Изборск является одним из древнейших русских городов. Первое упоминание о нем имеется в "Повести временных лет" под 862 годом.
С этой датой связано предание о призвании на Русь трех братьев-варягов, из которых «старейший Рюрик, седе Новегороде, а другой — Синеус, на Белоозере, а третий Изборьсте, Трувор».
В «Степенной книге царского родословия» записано: «еще бо граду Пскову не суще, но бяше тогда начальный град во стране той, завомый Избореск», а в Архангелогородской летописи сказано: «а то ныне пригородок псковский, а тогда был в кривичах большой город».
Первоначально город располагался на так называемом Труворовом городище. Археологи неоднократно обращались к этому месту.
Систематическое изучение городища началось в 1971 году. Руководил раскопками В. В. Седов из Института археологии АН СССР. В результате открывается древний город с тесной застройкой улиц.
Жители его занимались различными ремеслами, торговлей, охотой, сельским хозяйством, были воинами, защищая город от набегов неприятеля.
В 1974 и 1975 годах были открыты и изучены остатки каменной крепостной стены и руины башни, относящиеся к рубежу XI-XII веков. Это — древнейшая каменная крепость на Руси.
Постройка ее в столь ранний период не была удивительной для Изборска. Испокон веков используют изборяне местную известняковую плиту для строительства фундаментов, хозяйственных построек, культовых сооружений. До сих пор ведутся ее разработки в Изборске и его окрестностях.
Деревянная крепость не могла быть надежным укрытием для жителей, поэтому была воздвигнута каменная.
С 30-х годов XIII века начинается неустанная борьба города с Ливонским орденом. В этот период Изборск дважды упоминается в летописи в 1233 и 1239 годах. В 1242 году Александр Невский приостановил натиск крестоносцев на псковскую землю, разбив их в знаменитой битве, вошедшей в историю как Ледовое побоище.
В результате археологических раскопок в Изборске обнаружено много оружия. Это — наконечники стрел, дротиков, копий, пращевые камни, предметы снаряжения всадника и боевого коня. Среди особо интересных находок можно назвать бронзовую булаву, крестовину меча, орнаментированный наконечник ножен.
При усилении агрессии со стороны Ливонского ордена, польско-литовских и шведских феодалов в конце XIII-начале XIV веков происходит укрепление ряда псковских городов. В первую очередь среди них укрепляется и Изборск.
Летописец отмечает, что в 1303 году «Изборск поставлен бысть на новом месте», а спустя 27 лет «в лето 1330 Селога посадник с псковичи и с изборяны поставиша город Изборск на горе Жеравий, того же лета и стену камену с плитою учиниша и ровы изрыша под городом».
Очевидно, к этому времени относится постройка одной из башен — Луковки.
Новая каменная крепость, уже более мощная, поднялась на защиту западных рубежей русской земли. Почувствовав ее силу, ливонцы принимают ответные меры.
В 1333 году они строят крепость Нейгаузен в 30 километрах западнее от изборской и в 1341 году предпринимают большой поход на Изборск. Но крепостные стены и защитники города выдержали десятидневную осаду врага.
Следующий раз город был осажден в 1349 году, когда «внезапну пригнаше немци ко Изборску ратию о полудни», но и эта попытка ни к чему не привела.
В 1369 году к Изборску подошли объединенные силы ливонских рыцарей под предводительством магистра и войска епископа дерптского, «в велице силе, с многими замышлении, с пороки, со возграды, с бораны, хотяше разорите град». 18 дней стоял неприятель под городом, но изборяне выдержали осаду.
Необходимо заметить, что со времени постройки крепости на Жеравьей горе и до начала XVI века Изборск выдержал 8 крупных осад и ни разу не был взят противником.
В XV веке при защите и осаде крепостей большое значение приобрело огнестрельное оружие.
В связи с этим Изборская крепость была укреплена пятью башнями: Талавской (Плоской), Вышкой, Рябиновкой, Темнушкой, Колокольной. Крепостные стены были подняты выше и утолщены входы в крепость реконструированы.
В 1510 году Изборск, как пригород Пскова, вошел в состав Московского государства.
В 1565 году была построена Печорская крепость, которая прикрыла город с западных границ
В 1635 году изборский гарнизон насчитывал еще 100 стрельцов, 15 пушкарей и 4 воротника.
В 1721 году после Ништадского мира, когда граница государства отошла к Балтийскому морю, Изборск потерял свое стратегическое значение.
В настоящее время в Изборске, кроме древнего городища и крепости XIV века на Жеравьей горе, можно познакомиться с памятниками архитектуры. Это — Никольский собор, XIV века в крепости, храм Рождества Богородицы на посаде и храм Николы на городище.
В расположенной близ крепости церкви Сергия Радонежского — памятнике архитектуры XVIII века — находится экспозиция Изборского музея. Сейчас музей является филиалом Псковского историко-художественного и архитектурного музея-заповедника.